Escarabajos, árboles, ratones y antílopes

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Los escarabajos tienen un sistema de señalización química sofisticado que controla la colonización de los árboles dentro de la misma especie y entre distintas especies.  La exo-Brevicomina es una sustancia producida por las hembras de Dendroctomus brevicomis.  Fue la primera de una serie de feromonas de escarabajos con el motivo de 6,8-dioxi-biciclo[3.2.1]octano, que incluye a la endo-brevicomina, frontalina y multistriatina.  Un espiroacetal  insaturado similar es producido por la polilla Hepialus hecta.  El olor de la orina del ratón juega un papel preponderante en la regulación del estado reproductivo de los ratones.  Por ejemplo, en grupos de hembras aisladas de los machos pierden su ciclo reproductivo (efecto Lee-Boot), pero puede ser recuperado mojando al aserrín con la orina del macho (efecto de Whitten).  Cuando las hembras jóvenes se separan de los adultos, la pubertad se retrasa.  De nuevo, el desarrollo normal puede ser recuperado por la aplicación de orina adulta en el aserrín de la jaula.  Los ratones viven en grupos sociales altamente estructurados, donde la posición jerárquica esta determinada por el comportamiento agresivo entre los machos.  Durante este comportamiento secretan orina inusualmente penetrante.  Los niveles de dehydro-exo-brevicomina, p-toluidina, sec-butil e iso-butiltiazolinas en la orina de los machos adultos se reducen en los castrados, pero solo los niveles de dehydro-exo-brevicomina y p-toluidina se recuperan con el tratamiento con testosterona.  Al poner una mezcla de dehydro-exo-brevicomina y sec-butiltiazolina en la orina de los castrados se incita la agresión entre los machos, la atracción a las hembras, la aceleración del ciclo y la sincronización.  Cada compuesto por si solo en la orina de los castrados o en una mezcla de agua no tiene efecto, indicando que el sinergismo en la orina es esencial para la actividad completa.

La quiralidad de la sec-butiltiazona no afecta su actividad biológica probablemente porque se racemiza rápidamente en solución.  No parece tener otro papel en la naturaleza, pero la iso-butiltiazolina y el tiazol correspondiente se encuentran en la secreción de la glándula preorbital de dos antílopes Africanos.  La secreción es utilizada para marcar el territorio y se produce más tiazolina por los machos que tienen territorios más estrechos que las hembras.  Entonces, en este caso tres mamíferos y varios escarabajos tienen complementos superpuestos de dos familias de compuestos relacionadas que son utilizadas con funciones similares.

Fuente: David R. Kelly – Chemistry & Biology (Agosto, 1996)